Casteldifiori, frazione di Montegabbione, si sviluppa su una dorsale collinosa stretta fra valli dove scorrono affluenti del Chiani. Verso occidente il colle ripido è coperto da una fitta macchia e presenta un fronte compatto di edifici abitativi. Dalla parte opposta, il declivio più morbido ed accessibile è coronato da un semicerchio di mura, nell'antichità merlate e turrite poste a sentinella del piccolo borgo.

Il paese conta circa 20 abitanti, considerando le persone che si sono ritirate in pensione nel villaggio, ma questo numero aumenta notevolmente in occasione delle festività e delle vacanze estive, quando nel borgo confluiscono parenti ed amici dei residenti. Casteldifiori sopravvive come una serena comunità rurale che sembra non aver subito l’assalto della modernizzazione che tanto ha cambiato il resto del mondo. Nel borgo permane un amore delle tradizioni e della natura, un forte senso di comunità ed una tranquillità che, altrove, va rapidamente sparendo.